Marine Wirkstoffe/Halluzinogene

[psilobob]

Moin!
Ich habe mich in letzter Zeit sehr mit Wirkstoffen aus dem Meer befasst, und darunter neben den bereits bekannteren 5-Brom-DMT und 5,6-Dibrom-DMT aus Pazifischen Schwämmen (Die beim Verletzen übrigens Blauschwarz anlaufen, ähnlich wie Pilze) noch ein paar interessante Stoffe entdeckt.
Namentlich sind das Convolutindol A, auch ein DMT Derivat, und Convolutamin H, ein dem 2C-B ähnlich aufgebautes N-methyl PEA gefunden.
Vorkommen tun sie in Amathia convoluta und ein anderes dem 2C-B noch ähnlicheres in Amathia wilsoni. Letzterer Stoff dient dem Bryozoen allerdings nur als Grundstoff für die Synthese andere Moleküle, den Amathidinen.

Artikel über 5-Brom-DMT aus dem Vice Magazin:
http://www.vice.com/read/sea-dmt-000481-v20n3
Wiki Artikel über Convolutindol A
http://en.wikipedia.org/wiki/Convolutindole_A
Artikel über das Vorkommen von 2,4-Dibrom-5-Methoxy-PEA
http://books.google.de/books?id=V8fxtos ... re&f=false

Two additional ring-substituted derivatives of DMT come from the marine world. 5-Bromo-DMT and 5,6-dibromo-DMT are found in the sponges Smenospongia auria and S. echina resp. I have no idea if they are active by smoking (the 5-Br-DMT just might be) but they are quantitatively reduced to DMT by stirring under hydrogen in methanol, in the presence of palladium on charcoal. A very closely related sponge, Polyfibrospongia maynardii, contains the very closely related 5,6-dibromotryptamine and the corresponding monomethyl NMT. I had the fantasy of trying to scotch the rumor I'm about to start, that all the hippies of the San Francisco Bay Area were heading to the Caribbean with packets of Zig-Zag papers, to hit the sponge trade with a psychedelic fervor. This is not true. I refuse to take credit for this myth.

Und so sehen diese Bryozoen aus:

Und so der DMT-Schwamm Smenospongia aurea


Danke Poseidon!

[Pusemuckel]

Danke Poseidon!

Danke psilobob!!

[kleinerkiffer84]

Genialer Beitrag, danke!

Ich bin sicher, dass es in den Meeren noch vieles zu entdecken gibt, auch ggf. neue Wirkstoffe, die richtig potential haben.

[Dexter]

Was es alles gibt Mann, Mann, Mann.

Danke für diesen informativen Beitrag.

[Pusemuckel]

Ich hab die letzten Tage versucht was rauszufinden, bin aber leider nicht fündig geworden: ich bin der Meinung mal irgendwo gelesen zu haben, daß selber Algen die in der Nordsee vorkommen Spuren von DMT enthalten sollen....

[אל תשאלו]

Danke psilobob

Vor längerer Zeit hatte ich selber mal vor was zu psychoaktiven Meeresbewohnern zu schreiben. Leider blieb es nach einigen Recherchieren und einem Grundgerüst dabei. Kurz und gut, ich werde dann mal ergänzen.

Zu Beginn der sechziger Jahre verspeiste Joe Roberts ein Fotograf des National Geographic Magazines, nach Hinweisen von Einheimischen, bezüglich Alptraum erzeugender Fische, auf der pazifischen Norfolk Insel, ein Menü der betreffenden Art und fing an bizarr zu halluzinieren.
Am nächsten Morgen berichtete er es wäre pure Science Fiction gewesen, in der er eine neue Art von Automobilen, Bilder von Denkmälern, welche die erste Reise der Menschheit ins All dokumentierten und vieles mehr gesehen hätte. Der mit Roberts zusammen arbeitende skeptische Journalist schrieb: „Ich aß dann selbst ein „Traumfisch- Mahl“ und fand es schmackhaft, so würzig wie von Makrelen. Ich redete mir zu, „Bloß nicht zu träumen“. Aber nein. Ich träumte, ich wäre auf einer Party und die Band spielte: „Yes, We Have Don’t Pyjamas“.

Die verspeisten Fische gehörten einer Döbel Art namens Kyphosus fuscus, heute besser bekannt unter Kyphosus bigibbus, an. Dies war der erste schriftliche Beleg für die Existens solcher Fische der in der westlichen Welt neuzeitlich veröffentlicht wurde.


Kyphosus bigibbus

Weitere Forschungen zeigten, dass mehrere Fischarten in der Lage waren Halluzinationen auszulösen. Darunter einige weitere Arten von Meeres Döbel aus der Gattung Kyphosus. Aber auch von anderen Arten wird halluzinatorisches berichtet. Schon aus der römischen Antike existieren Berichte über Goldbrassen (Sarpa salpa) die halluzinogen wirken und wohl damals gezielt als Freizeitdroge verwendet wurden. Gleiches wird aus dem arabischen Raum berichtet, wo man die Art "der Fische, die Träume macht" nennt.
Im Jahr 2006, bekamen zwei Männer, die offenbar einen Fisch dieser Art gegessen hatten mehrtägige Halluzinationen.


Sarpa salpa

Ein grober Überblick der Fisch Arten die Halluzinationen auslösen können:


Bis dato ist unklar ob die Giftstoffe von den Fischen selbst oder von Meeresalgen in der Nahrung produziert werden. Neben dem Mittelmeer Seegras Posidonia oceanica wird Caulerpa prolifera, eine Art von Grünalgen für das zyklische Auftreten dieser speziellen Intoxikation verantwortlich gemacht. Andere Arten und Faktoren werden ebenfalls Diskutiert.
Puse du hast es schon richtig im Hinterkopf.
Neben der erst einmal ansprechenden Wirkung von Kyphosus bigibbus, die vermutlich auf DMT, bzw. einen ähnlichen Stoff zurück zu führen ist, stehen weniger schöne Symptome wie Schwindel, Gleichgewichtsverlust, mangelnde motorische Koordination, Juckreiz, Brennen im Hals, Muskelschwäche, Bauchschmerzen und Todesangst. Das Gift wirkt vor allem auf das zentrale Nervensystem. Die Symptome können innerhalb von wenigen Minuten bis 2 Stunden auftreten und verbleiben für bis zu 24 Stunden. Bisher wurden keine Todesfälle gemeldet, und im Vergleich zu anderen Formen der “Fischvergiftung“ wie Ciguatera ist die halluzinogene Fischvergiftung relativ milde.




Posidonia oceanica Links und Rechts Caulerpa prolifera

Sicherlich warten weitere interessante Verbindungen in Meerespflanzen und Tieren auf ihre Entdeckung und Nutzung durch den Menschen.
So wird Ziconotid eine ursprünglich aus dem Gift der Kegelschnecke Conus magus isolierte Substanz synthetisch hergestellt und als Arzneistoff zur Behandlung schwerer chronischer Schmerzen unter dem Handelsnamen Prialt® verwendet.


http://en.wikipedia.org/wiki/Hallucinogenic_fish

http://psychotropicon.info/psychoaktive-tiere/ Und Entheogene Blätter Nr. 13 Beitrag von Markus Berger zu psychoaktiven Tieren

http://de.wikipedia.org/wiki/Ziconotid

http://www.pharmazeutische-zeitung.de/?id=2497

[psilobob]

Hier ein interessantes Paper über die Inhaltsstoffe von Caulerpa Algen:
http://www.db-thueringen.de/servlets/De ... 1/diss.pdf
Interessant dass es ein Caulerpin genanntes Indolderivat enthält.
Anscheinend mag Poseidon den Indolgrundkörper .
Ich werd mir wohl mal ein neues Aquarium mit Caulerpa taxifolia hinstellen.

[Pusemuckel]

Danke für deinen Beitrag chronic!!!

Puse du hast es schon richtig im Hinterkopf.

Tja, bin manchmal selber fasziniert was in meinem alten Köpfchen so alles hängen geblieben ist.....

[psilobob]

Ich bin auf etwas äusserst Interessantes gestossen!
Ein Marines Alkaloid, welches strukturell sehr einer Reihe von Cannabinoid Liganden gleicht, die ich mal aus Tryptophan gemacht habe.
Es nennt sich Methylaplysinopsin, und sieht so aus
Es unterscheidet sich von den erwähnten Cannabinoiden http://www.sciencemadness.org/talk/file ... &aid=12670 nur um die Doppelbindung an dem C-Atom welches den Indolgrundkörper mit dem Imidazolidinon-Imin verbindet, durch die Guanidingruppe die bei den Cannabinoiden durch Harnstoff ersetzt ist, sowie die beiden Methylgruppen an den Aminogruppen.
Dadurch ist leider auch schon ausgeschlossen dass es als Cannabinoid wirkt, denn R4 muss eine Alkylkette länger als vier C-Atome haben um den CB1-Rezeptor anzusprechen.
Aber die Struktur! Faszinierend, diese Ähnlichkeit!
Übrigens ist es ein reversibler MAO-Hemmer.
Die Biosynthese aus sicherlich (6-Brom)Tryptophan muss sehr simpel ablaufen, wie die chemische Synthese der Cannabinoide auch, siehe angehängte Datei.
Man müsste wohl nur statt des KOCN Guanidin verwenden, und das ganze mit einer ausreichend langen Kette alkylieren, dann hätte man eine Substanz die sicherlich in den Cannabinoidrezeptor passt und auch noch als MAOI wirkt!

[psilobob]

Ich hab die letzten Tage versucht was rauszufinden, bin aber leider nicht fündig geworden: ich bin der Meinung mal irgendwo gelesen zu haben, daß selber Algen die in der Nordsee vorkommen Spuren von DMT enthalten sollen....

Ich habe vor garnicht mal so langer Zeit herausgefunden dass es anscheinend Algen gibt, welche z.B. in Meerwasseraquarien verbreitet als "Unkraut" vorkommen, die das 5-Bromo-DMT enthalten.
Diese Algen gehören zur Gattung Bryopsis, ich glaube gelesen zu haben dass es die Art Bryopsis pennata war in der es nachgewiesen wurde.
Würde mich jedoch nicht wundern wenn es auch in anderen Arten der Gattung enthalten ist.